Die Hoffnung besteht, dass der lange Kalte Krieg zwischen den beiden Nachbarstaaten beendet werden könnte. Die Verhandlungen werden gleichwohl sehr kompliziert und problembeladen sein, denn es gilt zahlreiche aufgestaute Probleme sowie verhärtete Fronten in und zwischen den beiden Staaten zu überwinden. Und es zeichnet sich bereits ab, dass eine angemessene Einschätzung über die Perspektiven und Optionen nur möglich ist, wenn die Geschichte der Beziehungen, die Systemunterschiede, die teilweise gegensätzlichen Positionen innerhalb der beiden Länder, die starke Asymmetrie zwischen den beiden Staaten sowie der geopolitische Kontext genauer betrachtet werden.
Die seit der Befreiung Cubas von der US-gestützten Diktatur des Oberst Batista und der Revolution von 1959 erlittenen Übergriffe, Aggressionen und Demütigungen lasten auf beiden Seiten sehr schwer. Einerseits fühl(t)en sich Eliten und Teile der Bevölkerung in den USA damals und seither gedemütigt, dass in ihrer unmittelbaren Nachbarschaft eine sozialistische Gesellschaft entstand, die US-Konzerne verstaatlichte (u.a. weil diese kein russisches Öl raffinieren wollten) und die politische, ökonomische und geostrategische US-Interessen bedrohte. Andererseits fühl(t)en sich die unabhängig gewordenen CubanerInnen durch unzählige Aktionen der USA bedroht und real geschädigt. In einem Geheimpapier des US-Außenministeriums vom 6. April 1960 heißt es bereits: „Jedes erdenkliche Mittel sollte genutzt werden, um das Wirtschaftsleben Cubas zu schwächen (…), um Hunger, Verzweiflung und den Umsturz der Regierung hervorzubringen.“ Einige Beispiele dafür: die militärische Invasion in der Schweinebucht 1961, die Raketenkrise 1962, Geheimdienstprogramme und Wirtschaftsblockade, Attentatsversuche gegen Führungspersönlichkeiten Cubas, Terroranschläge und Sabotageaktionen, Desinformationskampagnen. Schließlich soll seit 2006 das US-Programm Cuban Medical Professional Parole cubanische GesundheitsarbeiterInnen, die im Ausland tätig sind, zur Emigration in die USA bewegen. Öffentlicher Höhepunkt des Einflussanspruchs der USA gegenüber Cuba war ein 2004 von der hochrangigen Commission for Assistance to a Free Cuba unter dem damaligen US-Außenminister Colin Powell veröffentlichter Bericht. Der 500 Seiten starke Bericht ist eine generalstabsmäßige Subversionsstrategie mit unzähligen Maßnahmen, darunter die Schaffung eines Transition Coordinator im US-Außenministerium, der kontinuierlich „zivilgesellschaftliche“ Projekte und künftige Unterstützungsmöglichkeiten beim Regimewechsel in Cuba planen soll. „Wir werden nicht auf den Tag der cubanischen Freiheit warten, sondern für den Tag der Freiheit in Cuba arbeiten“, kündigte US-Präsident Bush damals an.

Aus diesem Rückblick wird die starke Asymmetrie zwischen den beiden Staaten deutlich: die offensive, imperiale Politik der Supermacht aus der „Ersten Welt“ gegenüber einem unabhängig gewordenen Vorbild für viele Länder der sogenannten „Dritten Welt“. Hinzu kommt die Asymmetrie hinsichtlich solcher Parameter wie Größe, Wirtschaft, Militär- und Geheimdienstmacht und mannigfaltige Ressourcen der soft power. Zwischen beiden Staaten kommen Systemunterschiede zum Tragen, die im Verlauf der bilateralen Verhandlungen deutlicher als bisher hervortreten dürften. Cuba und die USA sind in ihren jeweiligen ideologischen Lagern geradezu Prototypen: hier die kapitalistische Supermacht, hochkommerzialisiert, expansiv und in zahlreiche militärische Konflikte involviert, sozial und politisch fragmentiert und polarisiert; auf der anderen Seite eine sozialistische Gesellschaft, in der Gleichheit, Gerechtigkeit und Solidarität betont werden und die für antikoloniale Befreiung und bescheidenen Wohlstand auf hohem sozialen Niveau steht.
In beiden Ländern gibt es gegensätzliche Positionen über die jeweils andere Seite und die richtige Politik. In den USA hat sich in den letzten Jahren die Stimmung der Gesamtbevölkerung, aber auch die der ExilcubanerInnen gewandelt: Eine Mehrheit befürwortet eine Annäherung an Cuba und in Meinungsumfragen nach dem 17. Dezember wuchs diese Zustimmung sogar noch weiter.
Zudem sind viele Unternehmen in den USA interessiert an Handel, vor allem in den Branchen Landwirtschaft, Telekommunikation, Elektronikprodukte und Tourismus gibt es Vorstöße gegenüber dem Kongress. Dort dominieren jedoch die konservativen Republikaner, deren Führung vehement gegen eine Annäherung vorgeht. Auch die früher einflussreichen Eliten der ExilcubanerInnen setzen ihre Mittel gegen eine Annäherung ein. Doch die PragmatikerInnen im Umfeld von Präsident Obama scheinen einzuschätzen, sie könnten durch einen Kurswechsel gegenüber Cuba nur gewinnen – schließlich positionieren sich erste KandidatInnen der Demokraten für die Präsidentschaftswahlen im Jahr 2016.
Auf cubanischer Seite wiederum gibt es aufgrund der praktischen Erfahrungen mit den USA erhebliche Bedenken im Hinblick auf eine umfassende Annäherung. Schon die Eröffnung von Botschaften birgt ein Risiko, weil diese von den USA oft als Hort der Einmischung in innere Angelegenheiten der jeweiligen Länder genutzt werden. Die alte Führung möchte vor ihrem Abtreten der jüngeren Generation neue Chancen für eine bessere Nachbarschaft mit den USA ermöglichen und alte Hemmnisse aus dem Weg räumen. Auch in der Bevölkerung, vor allem der Jugend, sind die Hoffnungen auf neue Entwicklungsmöglichkeiten groß, teilweise euphorisch.
Die cubanische Regierung erhofft sich neben einer allgemeinen Entspannung vor allem ökonomische Impulse, denn die Kosten durch die US-Blockade sind für Cuba immens: Die Gesamtsumme wird auf 117 Mrd. US-Dollar beziffert. Hinzu kommen die exterritorialen Effekte durch die US-Blockade, die Negativfolgen für Drittländer – und dies leitet über zum geopolitischen Kontext. So werden Transaktionen mit Cuba vom US-Finanzministerium und seinem einflussreichen Office of Foreign Assets Control (OFAC, Exportkontrollbehörde) hart bestraft, beispielsweise zahlte die Schweizer UBS 140 Mio. US-Dollar, weil sie mit der Zentralbank Cubas alte Dollarscheine gegen neue getauscht hatte. Eine ähnliche Strafaktion erfolgte am selben Tag, als Obama eine Änderung der US-Politik gegenüber Cuba ankündigte: Das US-Finanzministerium verhängte gegen die Commerzbank eine Strafe von 650 000 US-Dollar, weil gegen US-Embargobestimmungen gehandelt worden sei. Und parallel zu den entspannungsorientierten Annäherungsversuchen gegenüber Cuba agiert die US-Regierung zunehmend offensiv gegenüber Venezuela, Ecuador und Bolivien – durch Gerüchte werden Erinnerungen an die schlimmen Zeiten des low intensity warfare („Krieg niederer Intensität“) geweckt. Die wachsenden Beziehungen Lateinamerikas zu China (Nicaragua-Kanal, Tiefseehafen Mariel bei Havanna) sind für die USA brisant, und die Integrationsanstrengungen im Süden (ALBA, CELAC etc.) stehen auch für mehr Distanz zu den USA. Zudem sind manche Partner der USA verärgert wegen deren rigider Cubapolitik, was sich alljährlich symbolisch in der UN-Generalversammlung zeigt, wo außer Israel kein anderes Land die Blockadepolitik der USA unterstützt.

Vor dem Hintergrund dieser  Vorgeschichte und der aktuellen Konstellation lassen sich die Motive beider Regierungen ableiten. Die US-Führung gestand öffentlich, dass die bisherige Politik gegenüber Cuba nicht zum Systemwechsel geführt habe, dass sie sich selbst weltweit isolierten und dass viele lateinamerikanische Staaten engere Beziehungen von der Änderung der Cubapolitik der USA abhängig machen. Dies ist ein historisch einmaliges Eingeständnis der Supermacht USA und wird von cubanischer Seite und der weltweiten Solidaritätsbewegung als Sieg gewürdigt. Für die US-Regierung war auch ausschlaggebend, dass Kanada, einige EU-Staaten sowie China und Russland enger mit Cuba kooperierten und Geschäfte machten. Hinzu kam innenpolitisches Kalkül bei US-Präsident Obama, so wollte er etwa einen außenpolitischen Akzent setzen und nicht weiter die konservative Hardliner-Politik betreiben. Schließlich kann er mit einer solchen Entspannungspolitik bei der wachsenden Wählergruppe der Latinos und bei der jungen Generation der ExilcubanerInnen in den USA punkten. Außerdem gab es in jüngster Zeit zunehmend spürbaren und vor allem fundierten Druck durch außenpolitische ExpertInnen, durch die Aufdeckung subversiver US-Aktivitäten, durch Solidaritätsgruppen und internationale Kampagnen, und schließlich durch die Leitartikelserie der New York Times (eine „beispiellose Kaskade ausführlicher, präzise argumentierender Artikel“ laut LeoGrande). Die cubanische Führung will zuallererst die durch die US-Blockade verursachten Kosten vermeiden, ökonomische Chancen (Handel und Investitionen) vergrößern sowie vor dem absehbaren Generationenwechsel die Beziehungen mit den USA verbessern.
Die derzeit laufenden Verhandlungen werden auf sehr hoher politischer Ebene geführt. Sie knüpfen an den sehr zähen Geheimverhandlungen sowie den halbjährlich stattfindenden Verhandlungen an, die sich auf unterer Beamtenebene mit Alltagsfragen (etwa Migration) beschäftigen. Interessant ist die von LeoGrande und Kornbluh 2014 publizierte Studie Back Channel to Cuba: Auf der Basis umfangreichen Archivmaterials wird gezeigt, dass alle zehn Vorgänger von Obama seit 1959 Geheimverhandlungen mit Cuba führten. Die Formen unterschieden sich, doch die grundsätzliche Intention war durchgehend regime change. Die Autoren stellen fest, dass sich die heutige Lage von früher unterscheidet, dennoch sei von der Geschichte die „Kunst des Möglichen“ zu lernen. Sie heben hervor, dass die cubanische Führung immer zu Gesprächen bereit gewesen sei und auf gleicher Augenhöhe und mit Respekt für die nationale Souveränität behandelt werden wolle.
Das Themenspektrum bei den Verhandlungen ist breit: Flugverkehr, Schmuggel, Telekommunikation, Ein- und Auswanderungsfragen, neue Regulationen bei der Durchführung der US-Blockadegesetze, Meeresschutz, Menschenrechte, Auslieferung politischer Flüchtlinge. Ein Problem stellt die Klärung von Wiedergutmachungen bisheriger Schädigungen dar: Die US-Blockade verursachte Cuba hohe Kosten; von den USA wiederum werden die Verstaatlichungen von US-Besitz nach der Revolution in Cuba angeführt – eine Einigung wäre für künftige Auslandsinvestitionen entsprechend den Erfahrungen in der DDR wichtig (von Manfred Nitsch als „Kleinmachnow-Syndrom“ nach dem Berliner Villenvorort bezeichnet, in dem nach der Wende der erste West-Berliner Alteigentümer seine Ansprüche auf Haus und Grundstück geltend machte).
Zusätzliche Geldströme aus den USA dürften in Cuba die Kluft zwischen Öffnungsgewinnern und -verlierern zuspitzen, zumal die remesas eher an weiße CubanerInnen gehen. Beim Reiseverkehr zeichnet sich ein starker Wandel ab: Schon 2014 kamen 369 000 US-BürgerInnen nach Cuba, meist mit Sonderregeln (zum Beispiel Bildungszwecke). Eine weitere Reiseöffnung könnte bis zu 3 Millionen US-TouristInnen bringen.
Auf cubanischer Seite ist Aufbruchstimmung spürbar, vor allem in der Jugend gibt es Hoffnungen auf bessere Möglichkeiten für Jobs und Konsum. Doch kann US-Präsident Obama zwar von seinen präsidialen Kompetenzen Gebrauch machen, aber für ein Ende der Blockade benötigt er Mehrheiten in Senat und Repräsentantenhaus, die er nicht hat.
Bei einer Anhörung im US-Senat im Februar sagte Frau Jacobson, die Verhandlungsleiterin: „Unser bisheriger Ansatz für die Beziehungen mit Cuba hat es mehr als ein halbes Jahrhundert nicht geschafft, trotz bester Absichten, das cubanische Volk zu stärken, und isolierte uns von unseren demokratischen Partnern in der Hemisphäre und der ganzen Welt… Seit Beginn unserer Administration war unser Ansatz der Cubapolitik, das cubanische Volk darin zu unterstützen, die eigene politische und wirtschaftliche Zukunft frei bestimmen zu können… Die von uns angekündigten neuen Regularien erhöhen die finanziellen Mittel, um dem cubanischen Volk und dem aufkommenden Privatsektor zu helfen… Für praktische Fragen werden wir den Dialog und die Zusammenarbeit fortsetzen. Zugleich zeigten wir unsere Besorgnis angesichts von Repressalien, Anwendung von Gewalt und willkürliche Inhaftierung von cubanischen Bürgern wegen friedlicher Äußerung ihrer Ansichten. Ich traf mich mit Dissidenten, Unternehmern und unabhängigen Medien, um darüber zu sprechen, was sie von ihrer Regierung und von uns wollen… Wir ermutigen die Abgeordneten dazu, Cuba  zu besuchen und sich für die unabhängigen Stimmen der cubanischen Zivilgesellschaft und wann immer möglich effektiv für Menschenrechte und Demokratie bei der cubanischen Regierung einzusetzen… Wir werden hoffentlich auch zusammenarbeiten, um eine gemeinsame Basis für unser gemeinsames Ziel zu schaffen, nämlich das cubanische Volk zu befähigen, seine Zukunft selbst bestimmen zu können.“
GegnerInnen des sozialistischen Gesellschaftssystems in Cuba treffen sich nun häufig. Der „Runde Tisch für Dialog“, der sich kürzlich in Miami traf, möchte ein ähnliches Treffen in Cuba durchführen. Und sie wollen beim OAS-Gipfel in Panama (am 10.-11. April 2015) mit Unterstützung der US-Regierung einen „Plan zur Veränderung der politischen Landschaft in Cuba“ vorlegen. Raúl Castro versicherte indessen, dass auch VertreterInnen der cubanischen Zivilgesellschaft in Panama anwesend sein würden, erwarte dort aber auch, „die Volksbewegungen und NRO sehen zu können, die für nukleare Abrüstung, für Umweltschutz und gegen Neoliberalismus eintreten, die Occupy-Wall-Street-Aktivisten und die Indignados, die StudentInnen und SchülerInnen, BäuerInnen, GewerkschafterInnen, indigene Gemeinschaften, die Organisationen, die sich der Umweltzerstörung durch Schiefergasfracking widersetzen, die sich für die Rechte von MigrantInnen einsetzen, die Folter, außergerichtliche Tötungen, Polizeigewalt und rassistische Praktiken anklagen, die für Frauen gleiche Löhne für gleiche Arbeit verlangen oder die einen Ausgleich für Umweltschäden von den transnationalen Unternehmen fordern.“

Vor dem Hintergrund der bisherigen Erfahrungen sowie aufgrund aktueller Meldungen muss mit einer verstärkten westlichen Medienhatz gegen Cuba gerechnet werden. So hat das Office of Cuba Broadcasting (OCB) seit der Obama-Rede über 100 Verträge in Höhe von 1 Mio. US-Dollar für TV-Produktionen und Computerprogramme abgeschlossen sowie Zahlungen an Dutzende AutorInnen, KünstlerInnen und DarstellerInnen für Aktivitäten gegen Cuba. Das OCB weitet zudem seit 2013 sein Netz „unabhängiger JournalistInnen“ auf der Karibikinsel aus.
Die Verhandlungsleiterin Josefina Vidal sagte kürzlich, die USA müssten mehr Probleme ausräumen als Cuba: „Schließlich gibt es in Cuba keine Sanktionen gegen US-Firmen oder -Bürger; genauso wenig haben wir ein US-Gebiet, das besetzt ist und das wir gegen das von der US-Militärbasis Guantánamo besetzte Gebiet eintauschen könnten; wir haben auch keine von Cuba finanzierten Programme mit dem Ziel, die Lage in den USA zu beeinflussen oder eine Änderung des US-Systems zu bewirken.“
Cuba bekräftigte indes seine Position, dass eine Normalisierung der bilateralen Beziehungen erst mit Aufhebung der Blockade (von den USA nur als „Embargo“ tituliert), der Streichung von der Terrorliste der US-Regierung und der Rückgabe der US-Marinebasis in Guantánamo möglich sei. Darüber hinaus gilt zu berücksichtigen, dass sich die Aggressionen der USA gegen andere linke Regierungen in Lateinamerika verschärfen.
Die Verhandlungen werden wohl Jahre dauern, begleitet von der „Systemfrage“: Wird es einem kleinen Land, das hohe ethische Ideale verfolgt, gelingen, weiterhin gegen die bequeme, egoistische, kapitalistische Kultur der Weltmacht zu bestehen? Mit Verweis auf José Martí meint der cubanische Autor Enrique Ubieta Gómez: Es ist ein Kampf zwischen einer „Kultur des Habens“ und einer „Kultur des Seins“.